Współpraca z pracownikiem, który zarejestrował działalność gospodarczą, bywa sposobem na obejście przepisów pracy przez pracodawcę, o ile zawiera ona elementy stosunku pracy, tj. zatrudniony pozostaje w stosunku podporządkowania, ma obowiązek osobistego spełniania świadczeń, ryzyko ponoszone jest przez podmiot zatrudniający. W takiej sytuacji samozatrudniony jest uprawniony do dochodzenia przed sądem ustalenia stosunku pracy i przyznania związanych z tym świadczeń. Orzecznictwo wskazuje jednak, że nie we wszystkich przypadkach jest to możliwe. Sytuacja taka może zaistnieć, gdy samozatrudniony od początku miał świadomość, że warunkiem zawarcia umowy jest założenie własnej działalności gospodarczej i nie kwestionował charakteru takiego kontraktu w trakcie jego trwania. Stanowisko takie przedstawił Sąd Najwyższy w wyroku z 25 kwietnia 2014 (sygn. akt II PK 200/13).

Również w sytuacji, gdy po zakończeniu stosunku pracy pracodawca powierza byłemu pracownikowi niektóre zadania na podstawie umowy cywilnoprawnej, nie zawsze będzie on mógł dochodzić uznania tego za stosunek pracy. Taki wniosek płynie z wyroku Sądu Najwyższego z 2 sierpnia 2000 (sygn. akt I PKN 754/99). Sąd uznał, że w rozstrzyganym sporze oświadczenie woli byłego pracodawcy nie zmierzało do zawarcia z pracownikiem kolejnej umowy o pracę po wygaśnięciu poprzedniej, ale do powierzenia mu ograniczonego zakresu pewnych czynności, których wykonanie było konieczne dla przeszkolenia nowego pracownika. Należy zatem pamiętać, że o tym, czy współpraca była w rzeczywistości świadczeniem pracy, zadecydują każdorazowo okoliczności indywidualne i elementy przeważające dla danego stosunku prawnego.